nature.com ला भेट दिल्याबद्दल धन्यवाद. तुम्ही वापरत असलेल्या ब्राउझर आवृत्तीला मर्यादित CSS सपोर्ट आहे. सर्वोत्तम अनुभवासाठी, आम्ही नवीनतम ब्राउझर आवृत्ती वापरण्याची शिफारस करतो (किंवा इंटरनेट एक्सप्लोररमध्ये सुसंगतता मोड बंद करा). याव्यतिरिक्त, सतत सपोर्ट सुनिश्चित करण्यासाठी, या साइटमध्ये शैली किंवा JavaScript समाविष्ट नसेल.
या अभ्यासात ZrCl4 उत्प्रेरकासह इथेनॉलमध्ये कपलिंग रिअॅक्शनद्वारे फीडस्टॉक म्हणून कॅटेकॉल, अल्डीहाइड आणि अमोनियम एसीटेटचा वापर करून बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणासाठी एक अत्यंत कार्यक्षम पद्धत असल्याचे दिसून आले आहे. या पद्धतीद्वारे बेंझोक्साझोलची मालिका (59 प्रकार) यशस्वीरित्या संश्लेषित केली गेली आणि 97% पर्यंत उत्पादन मिळाले. या पद्धतीचे इतर फायदे म्हणजे मोठ्या प्रमाणात संश्लेषण आणि ऑक्सिडायझिंग एजंट म्हणून ऑक्सिजनचा वापर. सौम्य प्रतिक्रिया परिस्थिती नंतरच्या कार्यात्मकतेला परवानगी देते, ज्यामुळे β-लॅक्टॅम आणि क्विनोलिन हेटेरोसायकल सारख्या जैविकदृष्ट्या संबंधित संरचनांसह विविध डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण सुलभ होते.
उच्च-मूल्य असलेल्या संयुगे मिळविण्यातील मर्यादांवर मात करू शकणाऱ्या आणि त्यांची विविधता वाढवू शकणाऱ्या (अनुप्रयोगाची नवीन संभाव्य क्षेत्रे उघडण्यासाठी) सेंद्रिय संश्लेषणाच्या नवीन पद्धतींच्या विकासाने शैक्षणिक आणि उद्योग या दोन्ही क्षेत्रांमध्ये खूप लक्ष वेधले आहे1,2. या पद्धतींच्या उच्च कार्यक्षमतेव्यतिरिक्त, विकसित केल्या जाणाऱ्या पद्धतींची पर्यावरणीय मैत्री देखील एक महत्त्वपूर्ण फायदा असेल3,4.
बेंझोक्साझोल हे हेटेरोसायक्लिक संयुगांचा एक वर्ग आहे ज्यांनी त्यांच्या समृद्ध जैविक क्रियाकलापांमुळे बरेच लक्ष वेधले आहे. अशा संयुगांमध्ये अँटीमायक्रोबियल, न्यूरोप्रोटेक्टिव्ह, अँटीकॅन्सर, अँटीव्हायरल, अँटीबॅक्टेरियल, अँटीफंगल आणि अँटी-इंफ्लेमेटरी क्रियाकलाप असल्याचे नोंदवले गेले आहे. ते औषधनिर्माणशास्त्र, सेन्सरिक्स, अ‍ॅग्रोकेमिस्ट्री, लिगँड्स (ट्रान्झिशन मेटल कॅटॅलिसिससाठी) आणि मटेरियल सायन्ससह विविध औद्योगिक क्षेत्रात देखील मोठ्या प्रमाणावर वापरले जातात. त्यांच्या अद्वितीय रासायनिक गुणधर्मांमुळे आणि बहुमुखी प्रतिभामुळे, बेंझोक्साझोल अनेक जटिल सेंद्रिय रेणूंच्या संश्लेषणासाठी महत्त्वाचे बिल्डिंग ब्लॉक बनले आहेत18,19,20. मनोरंजकपणे, काही बेंझोक्साझोल हे महत्त्वाचे नैसर्गिक उत्पादने आहेत आणि औषधीयदृष्ट्या संबंधित रेणू आहेत, जसे की नाकीजिनॉल21, बॉक्साझोमायसिन A22, कॅल्सीमायसिन23, टॅफामिडिस24, कॅबोटामायसिन25 आणि निओसाल्व्हिएनेन (आकृती 1A)26.
(अ) बेंझोक्साझोल-आधारित नैसर्गिक उत्पादने आणि जैविक सक्रिय संयुगे यांची उदाहरणे. (ब) कॅटेचोलचे काही नैसर्गिक स्रोत.
औषधनिर्माण, सौंदर्यप्रसाधने आणि साहित्य विज्ञान 27,28,29,30,31 अशा अनेक क्षेत्रात कॅटेकोल्सचा मोठ्या प्रमाणात वापर केला जातो. कॅटेकोल्समध्ये अँटीऑक्सिडंट आणि दाहक-विरोधी गुणधर्म असल्याचे देखील दिसून आले आहे, ज्यामुळे ते उपचारात्मक एजंट म्हणून संभाव्य उमेदवार बनले आहेत32,33. या गुणधर्मामुळे वृद्धत्वविरोधी सौंदर्यप्रसाधने आणि त्वचेची काळजी घेणारी उत्पादने34,35,36 च्या विकासात त्याचा वापर झाला आहे. शिवाय, कॅटेकोल्स हे सेंद्रिय संश्लेषणासाठी प्रभावी पूर्वसूचक असल्याचे दिसून आले आहे (आकृती 1B)37,38. यापैकी काही कॅटेकोल्स निसर्गात मोठ्या प्रमाणात आहेत. म्हणून, सेंद्रिय संश्लेषणासाठी कच्चा माल किंवा प्रारंभिक सामग्री म्हणून त्याचा वापर "नवीकरणीय संसाधनांचा वापर" या हिरव्या रसायनशास्त्राच्या तत्त्वाला मूर्त रूप देऊ शकतो. कार्यात्मक बेंझोक्साझोल संयुगे तयार करण्यासाठी अनेक वेगवेगळे मार्ग विकसित केले गेले आहेत7,39. कॅटेकोल्सच्या C(aryl)-OH बंधाचे ऑक्सिडेटिव्ह फंक्शनलायझेशन हे बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणासाठी सर्वात मनोरंजक आणि नवीन दृष्टिकोनांपैकी एक आहे. बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणातील या दृष्टिकोनाची उदाहरणे म्हणजे कॅटेचोलची अमाइनसह प्रतिक्रिया40,41,42,43,44, अल्डीहाइड्ससह45,46,47, अल्कोहोल (किंवा इथर)48, तसेच केटोन्स, अल्केन्स आणि अल्काइन्ससह (आकृती 2A)49. या अभ्यासात, बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणासाठी कॅटेचोल, अल्डीहाइड आणि अमोनियम एसीटेटमधील बहुघटक प्रतिक्रिया (MCR) वापरली गेली (आकृती 2B). इथेनॉल सॉल्व्हेंटमध्ये ZrCl4 च्या उत्प्रेरक प्रमाणाचा वापर करून ही प्रतिक्रिया केली गेली. लक्षात ठेवा की ZrCl4 ला हिरवे लुईस आम्ल उत्प्रेरक मानले जाऊ शकते, ते कमी विषारी संयुग आहे [LD50 (ZrCl4, उंदरांसाठी तोंडी) = 1688 mg kg−1] आणि ते अत्यंत विषारी मानले जात नाही50. विविध सेंद्रिय संयुगांच्या संश्लेषणासाठी उत्प्रेरक म्हणून झिरकोनियम उत्प्रेरकांचा यशस्वीरित्या वापर केला गेला आहे. त्यांची कमी किंमत आणि पाणी आणि ऑक्सिजनची उच्च स्थिरता त्यांना सेंद्रिय संश्लेषणात आशादायक उत्प्रेरक बनवते51.
योग्य अभिक्रिया परिस्थिती शोधण्यासाठी, आम्ही मॉडेल अभिक्रिया म्हणून 3,5-di-tert-butylbenzene-1,2-diol 1a, 4-methoxybenzaldehyde 2a आणि अमोनियम मीठ 3 निवडले आणि बेंझोक्साझोल 4a चे संश्लेषण करण्यासाठी वेगवेगळ्या लुईस आम्ल (LA), वेगवेगळ्या द्रावकांच्या आणि तापमानांच्या उपस्थितीत प्रतिक्रिया केल्या (तक्ता 1). उत्प्रेरकाच्या अनुपस्थितीत कोणतेही उत्पादन आढळले नाही (तक्ता 1, नोंदी 1). त्यानंतर, EtOH द्रावकामध्ये उत्प्रेरक म्हणून ZrOCl2.8H2O, Zr(NO3)4, Zr(SO4)2, ZrCl4, ZnCl2, TiO2 आणि MoO3 सारख्या वेगवेगळ्या लुईस आम्लांचे 5 mol % चाचणी केली गेली आणि ZrCl4 सर्वोत्तम असल्याचे आढळले (तक्ता 1, नोंदी 2-8). कार्यक्षमता सुधारण्यासाठी, डायऑक्सेन, एसीटोनिट्राइल, इथाइल एसीटेट, डायक्लोरोइथेन (DCE), टेट्राहायड्रोफुरन (THF), डायमिथाइलफॉर्मामाइड (DMF) आणि डायमिथाइल सल्फोक्साइड (DMSO) यासह विविध सॉल्व्हेंट्सची चाचणी घेण्यात आली. सर्व चाचणी केलेल्या सॉल्व्हेंट्सचे उत्पादन इथेनॉलपेक्षा कमी होते (तक्ता १, नोंदी ९-१५). अमोनियम एसीटेटऐवजी इतर नायट्रोजन स्रोत (जसे की NH4Cl, NH4CN आणि (NH4)2SO4) वापरल्याने अभिक्रिया उत्पन्नात सुधारणा झाली नाही (तक्ता १, नोंदी १६-१८). पुढील अभ्यासातून असे दिसून आले की ६० °C पेक्षा कमी आणि त्याहून अधिक तापमानाने अभिक्रिया उत्पन्न वाढवले ​​नाही (तक्ता १, नोंदी १९ आणि २०). जेव्हा उत्प्रेरक लोडिंग २ आणि १० मोल% मध्ये बदलले गेले, तेव्हा उत्पादन अनुक्रमे ७८% आणि ९२% होते (तक्ता १, नोंदी २१ आणि २२). नायट्रोजन वातावरणाखाली प्रतिक्रिया केली तेव्हा उत्पादन कमी झाले, जे दर्शवते की वातावरणातील ऑक्सिजन अभिक्रियेत महत्त्वाची भूमिका बजावू शकते (तक्ता १, नोंदी २३). अमोनियम अ‍ॅसीटेटचे प्रमाण वाढवल्याने अभिक्रियेच्या निकालांमध्ये सुधारणा झाली नाही आणि उत्पादनातही घट झाली (तक्ता १, नोंदी २४ आणि २५). याव्यतिरिक्त, कॅटेचोलचे प्रमाण वाढवून अभिक्रिया उत्पन्नात कोणतीही सुधारणा दिसून आली नाही (तक्ता १, नोंदी २६).
इष्टतम अभिक्रिया परिस्थिती निश्चित केल्यानंतर, अभिक्रियेची बहुमुखी प्रतिभा आणि उपयुक्तता अभ्यासण्यात आली (आकृती 3). सेंद्रिय संश्लेषणात अल्काइन्स आणि अल्केन्सचे महत्त्वाचे कार्यात्मक गट असल्याने आणि ते पुढील व्युत्पन्नीकरणासाठी सहजपणे सक्षम असल्याने, अनेक बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्ज अल्केन्स आणि अल्काइन्स (4b–4d, 4f–4g) सह संश्लेषित केले गेले. अल्काइन्डहायड सब्सट्रेट (4e) म्हणून 1-(प्रॉप-2-yn-1-yl)-1H-इंडोल-3-कार्बल्डिहाइड वापरून, उत्पादन 90% पर्यंत पोहोचले. याव्यतिरिक्त, अल्काइल हॅलो-बदललेले बेंझोक्साझोल उच्च उत्पन्नात संश्लेषित केले गेले, जे इतर रेणूंसह बंधन आणि पुढील व्युत्पन्नीकरणासाठी वापरले जाऊ शकते (4h–4i) 52. 4-((4-फ्लोरोबेंझिल)ऑक्सी)बेंझाल्डिहाइड आणि 4-(बेंझालोक्सी)बेंझाल्डिहाइड यांनी अनुक्रमे उच्च उत्पन्नात संबंधित बेंझोक्साझोल 4j आणि 4k प्रदान केले. या पद्धतीचा वापर करून, आम्ही क्विनोलोन मोएटीज असलेले बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्ज (4l आणि 4m) यशस्वीरित्या संश्लेषित केले53,54,55. दोन अल्काईन गट असलेले बेंझोक्साझोल 4n हे 2,4-पर्यायी बेंझाल्डिहाइड्समधून 84% उत्पन्नात संश्लेषित केले गेले. इंडोल हेटेरोसायकल असलेले बायसायक्लिक कंपाऊंड 4o हे ऑप्टिमाइझ केलेल्या परिस्थितीत यशस्वीरित्या संश्लेषित केले गेले. कंपाऊंड 4p हे बेंझोनिट्राइल ग्रुपशी जोडलेल्या अल्डीहाइड सब्सट्रेटचा वापर करून संश्लेषित केले गेले, जे (4q-4r) सुप्रामोलेक्युलस तयार करण्यासाठी उपयुक्त सब्सट्रेट आहे56. या पद्धतीची उपयुक्तता अधोरेखित करण्यासाठी, अल्डीहाइड-फंक्शनलाइज्ड β-लॅक्टॅम्स, कॅटेचोल आणि अमोनियम एसीटेटच्या अभिक्रियेद्वारे ऑप्टिमाइझ केलेल्या परिस्थितीत β-लॅक्टॅम मोएटीज (4q–4r) असलेले बेंझोक्साझोल रेणूंची तयारी दाखवण्यात आली. हे प्रयोग दाखवतात की नवीन विकसित कृत्रिम दृष्टिकोन जटिल रेणूंच्या शेवटच्या टप्प्यातील कार्यात्मकतेसाठी वापरला जाऊ शकतो.
या पद्धतीची कार्यात्मक गटांमध्ये बहुमुखी प्रतिभा आणि सहनशीलता अधिक दर्शविण्यासाठी, आम्ही इलेक्ट्रॉन-दान करणारे गट, इलेक्ट्रॉन-विथड्रॉइंग गट, हेटेरोसायक्लिक संयुगे आणि पॉलीसायक्लिक सुगंधी हायड्रोकार्बन्स (आकृती 4, 4s–4aag) यासह विविध सुगंधी अल्डीहाइड्सचा अभ्यास केला. उदाहरणार्थ, बेंझाल्डिहाइड 92% वेगळ्या उत्पन्नात इच्छित उत्पादनात (4s) रूपांतरित केले गेले. इलेक्ट्रॉन-दान करणारे गट (-Me, आयसोप्रोपाइल, टर्ट-ब्यूटिल, हायड्रॉक्सिल आणि पॅरा-SMe सह) असलेले सुगंधी अल्डीहाइड्स उत्कृष्ट उत्पन्नात (4t–4x) संबंधित उत्पादनांमध्ये यशस्वीरित्या रूपांतरित केले गेले. स्टेरली अडथळा असलेल्या अल्डीहाइड सब्सट्रेट्स चांगल्या ते उत्कृष्ट उत्पन्नात बेंझाल्डिहाइड्स उत्पादने (4y–4aa, 4al) तयार करू शकतात. मेटा-सबस्टिट्यूटेड बेंझाल्डिहाइड्स (4ab, 4ai, 4am) च्या वापरामुळे उच्च उत्पन्नात बेंझाल्डिहाइड्स तयार करणे शक्य झाले. (-F, -CF3, -Cl आणि Br) सारख्या हॅलोजनेटेड अल्डीहाइड्सनी संबंधित बेंझोक्साझोल (4af, 4ag आणि 4ai-4an) समाधानकारक उत्पादन दिले. इलेक्ट्रॉन काढणारे गट (उदा. -CN आणि NO2) असलेले अल्डीहाइड्स देखील चांगली प्रतिक्रिया देत होते आणि उच्च उत्पादनात इच्छित उत्पादने (4ah आणि 4ao) दिली.
अल्डीहाइड्स a आणि b च्या संश्लेषणासाठी वापरल्या जाणाऱ्या अभिक्रिया शृंखला. a अभिक्रिया परिस्थिती: 1 (1.0 mmol), 2 (1.0 mmol), 3 (1.0 mmol) आणि ZrCl4 (5 mol%) हे EtOH (3 mL) मध्ये 60 °C वर 6 तासांसाठी अभिक्रिया केले गेले. b उत्पादन वेगळ्या उत्पादनाशी संबंधित आहे.
१-नॅफ्थाल्डिहाइड, अँथ्रासीन-९-कार्बोक्साल्डिहाइड आणि फेनॅन्थ्रीन-९-कार्बोक्साल्डिहाइड सारख्या पॉलीसायक्लिक अॅरोमॅटिक अॅल्डिहाइड्स उच्च उत्पादनात 4ap-4ar इच्छित उत्पादने निर्माण करू शकतात. पायरोल, इंडोल, पायरीडिन, फ्युरान आणि थायोफेनसह विविध हेटेरोसायक्लिक अॅरोमॅटिक अॅल्डिहाइड्स प्रतिक्रिया परिस्थिती चांगल्या प्रकारे सहन करतात आणि उच्च उत्पादनात संबंधित उत्पादने (4as-4az) निर्माण करू शकतात. संबंधित अॅलिफॅटिक अॅल्डिहाइड वापरून बेंझोक्साझोल 4aag 52% उत्पादनात मिळवले गेले.
व्यावसायिक अल्डीहाइड्स वापरून अभिक्रिया क्षेत्र a, b. a अभिक्रिया परिस्थिती: १ (१.० mmol), २ (१.० mmol), ३ (१.० mmol) आणि ZrCl4 (५ mol %) हे ४ तासांसाठी ६० °C वर EtOH (५ mL) मध्ये अभिक्रिया झाले. b उत्पन्न वेगळे केलेल्या उत्पादनाशी जुळते. c अभिक्रिया ६ तासांसाठी ८० °C वर केली गेली; d अभिक्रिया २४ तासांसाठी १०० °C वर केली गेली.
या पद्धतीची बहुमुखी प्रतिस्थापना आणि उपयुक्तता अधिक स्पष्ट करण्यासाठी, आम्ही विविध प्रतिस्थापना केलेल्या कॅटेचॉल्सची देखील चाचणी केली. 4-tert-butylbenzene-1,2-diol आणि 3-methoxybenzene-1,2-diol सारख्या मोनोसबस्टिट्यूटेड कॅटेचॉल्सनी या प्रोटोकॉलशी चांगली प्रतिक्रिया दिली, ज्यामुळे अनुक्रमे 89%, 86% आणि 57% उत्पादनात बेंझोक्साझोल 4aaa–4aac मिळाले. काही पॉलीसबस्टिट्यूटेड बेंझोक्साझोल देखील संबंधित पॉलीसबस्टिट्यूटेड कॅटेचॉल्स (4aad–4aaf) वापरून यशस्वीरित्या संश्लेषित केले गेले. 4-नायट्रोबेंझिन-1,2-डायॉल आणि 3,4,5,6-टेट्राब्रोमोबेंझिन-1,2-डायॉल सारख्या इलेक्ट्रॉन-कमतरते असलेल्या प्रतिस्थापना केलेल्या कॅटेचॉल्सचा वापर केला गेला तेव्हा कोणतेही उत्पादन मिळाले नाही (4aah–4aai).
बेंझोक्साझोलचे ग्रॅम प्रमाणात संश्लेषण अनुकूल परिस्थितीत यशस्वीरित्या पूर्ण झाले आणि संयुग 4f 85% वेगळ्या उत्पन्नात संश्लेषित केले गेले (आकृती 5).
बेंझोक्साझोल ४f चे ग्रॅम-स्केल संश्लेषण. अभिक्रिया परिस्थिती: १a (५.० mmol), २f (५.० mmol), ३ (५.० mmol) आणि ZrCl4 (५ mol%) हे ४ तासांसाठी ६० °C वर EtOH (२५ mL) मध्ये अभिक्रिया झाले.
साहित्याच्या माहितीच्या आधारे, ZrCl4 उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत कॅटेकॉल, अल्डीहाइड आणि अमोनियम एसीटेटपासून बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणासाठी एक वाजवी प्रतिक्रिया यंत्रणा प्रस्तावित केली आहे (आकृती 6). कॅटेकॉल उत्प्रेरक चक्राचा पहिला गाभा (I)51 तयार करण्यासाठी दोन हायड्रॉक्सिल गटांचे समन्वय साधून झिरकोनियमचे चेलेट करू शकते. या प्रकरणात, कॉम्प्लेक्स I58 मध्ये एनॉल-केटो टॉटोमेरायझेशनद्वारे सेमीक्विनोन मोएटी (II) तयार केली जाऊ शकते. इंटरमीडिएट (II) मध्ये तयार झालेला कार्बोनिल गट स्पष्टपणे अमोनियम एसीटेटसह प्रतिक्रिया देतो ज्यामुळे इंटरमीडिएट इमाइन (III) 47 तयार होतो. दुसरी शक्यता अशी आहे की अॅल्डीहाइड आणि अमोनियम एसीटेटच्या अभिक्रियेमुळे तयार झालेला इमाइन (III^), कार्बोनिल गटासह प्रतिक्रिया देतो ज्यामुळे इंटरमीडिएट इमाइन-फिनॉल (IV) 59,60 तयार होतो. त्यानंतर, इंटरमीडिएट (V) इंट्रामोलेक्युलर सायकलायझेशनमधून जाऊ शकते. शेवटी, मध्यवर्ती V चे वातावरणातील ऑक्सिजनसह ऑक्सिडीकरण केले जाते, ज्यामुळे इच्छित उत्पादन 4 मिळते आणि पुढील चक्र सुरू करण्यासाठी झिरकोनियम कॉम्प्लेक्स सोडले जाते61,62.
सर्व अभिकर्मक आणि सॉल्व्हेंट्स व्यावसायिक स्त्रोतांकडून खरेदी केले गेले. सर्व ज्ञात उत्पादने स्पेक्ट्रल डेटा आणि चाचणी केलेल्या नमुन्यांच्या वितळण्याच्या बिंदूंशी तुलना करून ओळखली गेली. ब्रुकर अव्हान्स डीआरएक्स उपकरणावर 1H NMR (400 MHz) आणि 13C NMR (100 MHz) स्पेक्ट्रा रेकॉर्ड केले गेले. खुल्या केशिकामध्ये बुची B-545 उपकरणावर वितळण्याचे बिंदू निश्चित केले गेले. सिलिका जेल प्लेट्स (सिलिका जेल 60 F254, मर्क केमिकल कंपनी) वापरून पातळ-थर क्रोमॅटोग्राफी (TLC) द्वारे सर्व प्रतिक्रियांचे निरीक्षण केले गेले. पर्किनएल्मर 240-B मायक्रोअनालायझरवर मूलभूत विश्लेषण केले गेले.
इथेनॉल (३.० मिली) मध्ये कॅटेकोल (१.० मिमीोल), अल्डीहाइड (१.० मिमीोल), अमोनियम एसीटेट (१.० मिमीोल) आणि ZrCl4 (५ मोल%) यांचे द्रावण एका उघड्या नळीत ६० डिग्री सेल्सिअस तापमानावर हवेत हवेत आवश्यक वेळेसाठी क्रमाने ढवळले गेले. पातळ थर क्रोमॅटोग्राफी (TLC) द्वारे अभिक्रियेची प्रगती तपासली गेली. अभिक्रिया पूर्ण झाल्यानंतर, परिणामी मिश्रण खोलीच्या तापमानाला थंड केले गेले आणि कमी दाबाने इथेनॉल काढून टाकले गेले. अभिक्रिया मिश्रण EtOAc (३ x ५ मिली) ने पातळ केले गेले. नंतर, एकत्रित सेंद्रिय थर निर्जल Na2SO4 वर वाळवले गेले आणि व्हॅक्यूओमध्ये केंद्रित केले गेले. शेवटी, शुद्ध बेंझोक्साझोल ४ परवडण्यासाठी पेट्रोलियम इथर/EtOAc वापरून कॉलम क्रोमॅटोग्राफीद्वारे कच्चे मिश्रण शुद्ध केले गेले.
थोडक्यात, आम्ही झिरकोनियम उत्प्रेरकाच्या उपस्थितीत CN आणि CO बंधांच्या अनुक्रमिक निर्मितीद्वारे बेंझोक्साझोलच्या संश्लेषणासाठी एक नवीन, सौम्य आणि हिरवा प्रोटोकॉल विकसित केला आहे. अनुकूलित प्रतिक्रिया परिस्थितीत, 59 वेगवेगळ्या बेंझोक्साझोलचे संश्लेषण केले गेले. प्रतिक्रिया परिस्थिती विविध कार्यात्मक गटांशी सुसंगत आहेत आणि अनेक जैव सक्रिय कोर यशस्वीरित्या संश्लेषित केले गेले आहेत, जे त्यानंतरच्या कार्यात्मकतेसाठी त्यांची उच्च क्षमता दर्शवितात. म्हणूनच, आम्ही कमी किमतीच्या उत्प्रेरकांचा वापर करून हिरव्या परिस्थितीत नैसर्गिक कॅटेचोलपासून विविध बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जच्या मोठ्या प्रमाणात उत्पादनासाठी एक कार्यक्षम, सोपी आणि व्यावहारिक रणनीती विकसित केली आहे.
या अभ्यासादरम्यान मिळालेला किंवा विश्लेषित केलेला सर्व डेटा या प्रकाशित लेखात आणि त्याच्या पूरक माहिती फायलींमध्ये समाविष्ट केला आहे.
निकोलौ, कॅन्सस सिटी. सेंद्रिय संश्लेषण: निसर्गात आढळणाऱ्या जैविक रेणूंची नक्कल करण्याची आणि प्रयोगशाळेत समान रेणू तयार करण्याची कला आणि विज्ञान. प्रोक. आर सोस. ए. ४७०, २०१३०६९ (२०१४).
अनानीकोव्ह व्हीपी आणि इतर. आधुनिक निवडक सेंद्रिय संश्लेषणाच्या नवीन पद्धतींचा विकास: अणु अचूकतेसह कार्यात्मक रेणू मिळवणे. रस केम. एड. ८३, ८८५ (२०१४).
गणेश, केएन, आणि इतर. हिरवे रसायनशास्त्र: शाश्वत भविष्यासाठी पाया. सेंद्रिय, प्रक्रिया, संशोधन आणि विकास २५, १४५५–१४५९ (२०२१).
यू, क्यू., इत्यादी. सेंद्रिय संश्लेषणातील ट्रेंड आणि संधी: जागतिक संशोधन निर्देशकांची स्थिती आणि अचूकता, कार्यक्षमता आणि हरित रसायनशास्त्रातील प्रगती. जे. ऑर्ग. केम. ८८, ४०३१–४०३५ (२०२३).
ली, एसजे आणि ट्रॉस्ट, बीएम ग्रीन केमिकल सिंथेसिस. पीएनएएस. १०५, १३१९७–१३२०२ (२००८).
एर्टन-बोलेली, टी., यिल्डीझ, आय. आणि ओझेन-ओझगाकर, एस. संश्लेषण, नवीन बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जचे आण्विक डॉकिंग आणि अँटीबॅक्टेरियल मूल्यांकन. मध. रसायन. रेस. २५, ५५३–५६७ (२०१६).
सत्तार, आर., मुख्तार, आर., आतिफ, एम., हसनैन, एम. आणि इरफान, ए. बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जचे सिंथेटिक ट्रान्सफॉर्मेशन्स आणि बायोस्क्रीनिंग: एक पुनरावलोकन. जर्नल ऑफ हेटेरोसायक्लिक केमिस्ट्री 57, 2079–2107 (2020).
यिल्डीझ-ओरेन, आय., यालसिन, आय., अकी-सेनर, ई. आणि उकार्टुर्क, एन. नवीन अँटीमायक्रोबियलली सक्रिय पॉलीसबस्टिट्यूटेड बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण आणि संरचना-क्रियाकलाप संबंध. युरोपियन जर्नल ऑफ मेडिसिनल केमिस्ट्री 39, 291–298 (2004).
अकबे, ए., ओरेन, आय., टेमिझ-अर्पासी, ओ., अकी-सेनर, ई. आणि यालसिन, आय. काही २,५,६-पर्यायी बेंझोक्साझोल, बेंझिमिडाझोल, बेंझोथियाझोल आणि ऑक्साझोलो(४,५-बी)पायरीडिन डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण आणि एचआयव्ही-१ रिव्हर्स ट्रान्सक्रिप्टेस विरुद्ध त्यांची प्रतिबंधात्मक क्रिया. अर्झनेमिटेल-फोर्शंग/ड्रग रेस. ५३, २६६–२७१ (२००३).
उस्मानिया, डी. आणि इतर. काही नवीन बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जचे संश्लेषण आणि त्यांच्या कर्करोगविरोधी क्रियाकलापांचा अभ्यास. युरोपियन जर्नल ऑफ मेडिसिनल केमिस्ट्री 210, 112979 (2021).
रिडा, एसएम, आणि इतर. काही नवीन बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्ज कर्करोगविरोधी, एचआयव्ही-१ विरोधी आणि बॅक्टेरियाच्या वाढीस प्रतिबंध करणारा पदार्थ म्हणून संश्लेषित केले गेले आहेत. युरोपियन जर्नल ऑफ मेडिसिनल केमिस्ट्री 40, 949–959 (2005).
डेमर, केएस आणि बंच, एल. औषधी रसायनशास्त्र संशोधनात बेंझोक्साझोल आणि ऑक्साझोलोपायरीडिन्सचा वापर. युरोपियन जर्नल ऑफ मेडिसिनल केमिस्ट्री 97, 778–785 (2015).
पडेर्नी, डी., इत्यादी. Zn2+ आणि Cd2+ च्या ऑप्टिकल डिटेक्शनसाठी एक नवीन बेंझोक्साझोलिल-आधारित फ्लोरोसेंट मॅक्रोसायक्लिक केमोसेन्सर. केमिकल सेन्सर्स 10, 188 (2022).
झोउ यान आणि इतर. कीटकनाशक विकासात बेंझोथियाझोल आणि बेंझोक्साझोल डेरिव्हेटिव्ह्जच्या अभ्यासात प्रगती. इंट. जे मोल. सायन्स. २४, १०८०७ (२०२३).
वू, वाय. आणि इतर. वेगवेगळ्या N-हेटेरोसायक्लिक बेंझोक्साझोल लिगँड्ससह बांधलेले दोन Cu(I) कॉम्प्लेक्स: संश्लेषण, रचना आणि प्रतिदीप्ति गुणधर्म. जे. मोल. स्ट्रक्चर. ११९१, ९५–१०० (२०१९).
कॅशनिक पॅलेडियम (II) कॉम्प्लेक्सच्या उपस्थितीत हायड्रोजन पेरोक्साइडद्वारे स्टायरीनच्या उत्प्रेरक ऑक्सिडेशनची यंत्रणा वॉकर, केएल, डोर्नन, एलएम, झारे, आरएन, वेमाउथ, आरएम, आणि मुल्डून, एमजे. जर्नल ऑफ द अमेरिकन केमिकल सोसायटी १३९, १२४९५–१२५०३ (२०१७).
अगाग, टी., लिऊ, जे., ग्राफ, आर., स्पायस, एचडब्ल्यू, आणि इशिदा, एच. बेंझोक्साझोल रेझिन्स: स्मार्ट बेंझोक्साझोल रेझिन्सपासून मिळवलेल्या थर्मोसेटिंग पॉलिमरचा एक नवीन वर्ग. मॅक्रोमोलेक्यूल, रेव्ह. ४५, ८९९१–८९९७ (२०१२).
बसक, एस., दत्ता, एस. आणि मैती, डी. संक्रमण धातू-उत्प्रेरित C-H सक्रियकरण दृष्टिकोनाद्वारे C2-कार्यात्मक 1,3-बेंझोक्साझोलचे संश्लेषण. रसायनशास्त्र - एक युरोपियन जर्नल 27, 10533–10557 (2021).
सिंग, एस., इत्यादी. बेंझोक्साझोल सांगाडे असलेल्या औषधीयदृष्ट्या सक्रिय संयुगांच्या विकासातील अलीकडील प्रगती. एशियन जर्नल ऑफ ऑरगॅनिक केमिस्ट्री ४, १३३८–१३६१ (२०१५).
वोंग, एक्सके आणि येउंग, केवाय. बेंझोक्साझोल औषधाच्या सध्याच्या विकास स्थितीचा पेटंट आढावा. खिममेडखिम. १६, ३२३७–३२६२ (२०२१).
ओव्हंडेन, एसपीबी, आणि इतर. डॅक्टिलोस्पोंजिया एलिगन्स या सागरी स्पंजपासून सेस्क्विटरपेनॉइड बेंझोक्साझोल आणि सेस्क्विटरपेनॉइड क्विनोन्स. जे. नॅट. प्रोक. ७४, ६५–६८ (२०११).
कुसुमी, टी., ओई, टी., वुल्चली, एमआर, आणि काकिसावा, एच. नवीन अँटीबायोटिक्स बॉक्साझोमायसिन ए, बी आणि सीजे एमची रचना. केम. सोस. ११०, २९५४–२९५८ (१९८८).
चेनी, एमएल, डीमार्को, पीडब्ल्यू, जोन्स, एनडी, आणि ओकोलोविट्झ, जेएल. डायव्हॅलेंट कॅशनिक आयनोफोर ए२३१८७ ची रचना. जर्नल ऑफ द अमेरिकन केमिकल सोसायटी ९६, १९३२–१९३३ (१९७४).
पार्क, जे., आणि इतर. टाफामिडिस: ट्रान्सथायरेटिन अमायलॉइड कार्डिओमायोपॅथीच्या उपचारांसाठी प्रथम श्रेणीतील ट्रान्सथायरेटिन स्टेबलायझर. फार्माकोथेरपीचे इतिहास 54, 470–477 (2020).
शिवलिंगम, पी., हाँग, के., पोटे, जे. आणि प्रभाकर, के. अत्यंत पर्यावरणीय परिस्थितीत स्ट्रेप्टोमायसेस: नवीन अँटीमायक्रोबियल आणि अँटीकॅन्सर औषधांचा संभाव्य स्रोत? इंटरनॅशनल जर्नल ऑफ मायक्रोबायोलॉजी, २०१९, ५२८३९४८ (२०१९).
पाल, एस., मंजुनाथ, बी., गोराई, एस. आणि सस्मल, एस. बेंझोक्साझोल अल्कलॉइड्स: घटना, रसायनशास्त्र आणि जीवशास्त्र. अल्कलॉइड्सचे रसायनशास्त्र आणि जीवशास्त्र 79, 71–137 (2018).
शफिक, झेड., इत्यादी. बायोनिक अंडरवॉटर बॉन्डिंग आणि ऑन-डिमांड अॅडेसिव्ह रिमूव्हल. अप्लाइड केमिस्ट्री १२४, ४४०८–४४११ (२०१२).
ली, एच., डेलाटोर, एसएम, मिलर, व्हीएम, आणि मेसरस्मिथ, पीबी मसेल-प्रेरित पृष्ठभाग रसायनशास्त्र बहु-कार्यात्मक कोटिंग्जसाठी. विज्ञान 318, 420–426 (2007).
नसिबिपौर, एम., सफाई, ई., व्रझेझ्झ, जी., आणि वोज्त्झाक, ए. इलेक्ट्रॉन-स्टोरेज लिगँड म्हणून ओ-इमिनोबेंझोसेमिक्विनोन वापरून नवीन Cu(II) कॉम्प्लेक्सच्या रेडॉक्स संभाव्यतेचे आणि उत्प्रेरक क्रियाकलापांचे ट्यूनिंग. नोव्हेंबर. रस. रसायनशास्त्र, ४४, ४४२६–४४३९ (२०२०).
डी'अक्विला, पीएस, कोलु, एम., जेस्सा, जीएल आणि सेरा, जी. अँटीडिप्रेससच्या कृतीच्या यंत्रणेत डोपामाइनची भूमिका. युरोपियन जर्नल ऑफ फार्माकोलॉजी 405, 365–373 (2000).